Travis Kalanick, de directeur van Uber, bezocht begin 2015 het hoofdkantoor van Apple om Timothy D. Cook te ontmoeten, die de iPhone-maker runt. Het was een sessie waar meneer Kalanick bang voor was.
Maandenlang had meneer Kalanick een snelle aanval op Apple gemaakt door zijn werknemers de opdracht te geven de app van Apple's technici te camoufleren. De reden? Apple zou dus niet ontdekken dat Uber in het geheim iPhones had geïdentificeerd en getagd, zelfs niet nadat de app was verwijderd en de apparaten waren gewist - een fraudedetectiemanoeuvre die in strijd was met de privacyrichtlijnen van Apple.
Maar Apple was op de hoogte van het bedrog, en toen meneer Kalanick arriveerde op de middagvergadering met zijn favoriete paar felrode sneakers en warmroze sokken, was meneer Cook voorbereid. "Dus ik heb gehoord dat je sommige van onze regels hebt overtreden," zei Mr. Cook op zijn kalme, zuidelijke toon. Stop het bedrog, vroeg Mr. Cook toen, of de app van Uber zou uit de App Store van Apple worden geschopt.
Voor meneer Kalanick was het moment vol spanning. Als de app van Uber uit de App Store zou worden getrokken, zou deze de toegang tot miljoenen iPhone-klanten verliezen - wat in wezen de activiteiten van het rijzende bedrijf vernietigt. Dus trad Kalanick toe.
In een zoektocht om Uber te laten uitgroeien tot 's werelds dominante ritwervende entiteit, heeft de heer Kalanick openlijk vele regels en normen genegeerd, alleen terugtrekkend wanneer hij wordt gevangen of in het nauw gedreven. Hij heeft transport- en veiligheidsvoorschriften overtreden, zich verzet tegen ingegraven concurrenten en geprofiteerd van juridische mazen en grijze gebieden om een zakelijk voordeel te behalen. In het proces heeft de heer Kalanick geholpen bij het creëren van een nieuwe transportsector, waarbij Uber zich naar meer dan 70-landen verspreidde en een waardering van bijna $ 70 miljard kreeg.
Maar de eerder niet gerapporteerde ontmoeting met Mr. Cook liet zien hoe Mr. Kalanick ook verantwoordelijk was voor het nemen van risico's die Uber voorbij de bleke duwde, soms tot aan de rand van implosie.
Het overschrijden van die grens was voor Mr. Kalanick niet eenmalig. Volgens interviews met meer dan 50 huidige en voormalige Uber-werknemers, investeerders en anderen met wie de leidinggevende persoonlijke relaties had, is de heer Kalanick, 40 gedreven tot het punt dat hij moet winnen met alles waar hij zin in heeft en tegen elke prijs - een eigenschap die Uber nu in zijn meest aanhoudende crisis heeft ondergedompeld sinds zijn oprichting in 2009.
"De grootste kracht van Travis is dat hij door een muur zal rennen om zijn doelen te bereiken," zei Mark Cuban, de eigenaar van Dallas Mavericks en miljardair-investeerder die de heer Kalanick heeft begeleid. “De grootste zwakte van Travis is dat hij door een muur zal rennen om zijn doelen te bereiken. Dat is de beste manier om hem te beschrijven. '
Een blindheid voor grenzen is niet ongewoon voor ondernemers in Silicon Valley. Maar in de heer Kalanick leidde dat tot een patroon van herhaaldelijk te ver gaan in Uber, inclusief de dubbelhartigheid met Apple, het saboteren van concurrenten en het toestaan van het bedrijf om een geheime tool genaamd Greyball om een aantal wetshandhavingsinstanties te misleiden.
Die kwaliteit strekte zich ook uit tot zijn persoonlijke leven, waar de heer Kalanick zich vermengt met beroemdheden zoals Jay Z en zakenlieden, waaronder president Trump's economische hoofdadviseur, Gary D. Cohn. Maar het heeft sommige Uber-leidinggevenden, werknemers en adviseurs vervreemd. Meneer Kalanick, met peper-en-zout haar, een snelle wandeling en een iPhone die praktisch in zijn hand is ingebed, wordt door vrienden beschreven als meer op hun gemak met gegevens en cijfers (sommigen beschouwen hem als een wiskundige savant) dan met mensen.
Uber worstelt met de fall-out. De afgelopen maanden heeft het bedrijf last van aantijgingen van een machismo-gevoede werkplek waar managers routinematig mondeling, fysiek en soms seksueel met werknemers overstapten. De heer Kalanick heeft dat beeld versterkt door deel te nemen aan een geschreeuw met een Uber-coureur in februari een incident geregistreerd door de bestuurder en vervolgens online gelekt. (Mr. Kalanick heeft nu een privéchauffeur.)
De schade is groot geweest. De tegenstanders van Uber zijn een basiscampagne gestart met de hashtag #deleteUber. Executives zijn gestreamd. Sommige Uber-investeerders hebben openlijk kritiek op het bedrijf.
Het leiderschap van de heer Kalanick bevindt zich op een precair punt. Terwijl Uber wordt gefinancierd door een who's who van investeerders waaronder Goldman Sachs en Openbaar investeringsfonds van Saudi-Arabië, Dhr. Kalanick beheert de meerderheid van de stemgerechtigde aandelen van het bedrijf met een handjevol andere goede vrienden, en heeft de raad van bestuur van Uber gestapeld met velen die zijn geïnvesteerd in zijn succes. Toch hebben bestuursleden geconcludeerd dat hij zijn managementstijl moet veranderen en onder druk zetten om dat te doen.
Hij heeft zich publiekelijk verontschuldigd voor een deel van zijn gedrag en heeft voor het eerst gezegd dat hij managementhulp nodig heeft. Hij interviewt kandidaten voor een chief operating officer, zelfs als sommige werknemers zich afvragen of een nieuwe toevoeging enig verschil zal maken. Hij heeft ook gewerkt met senior managers reset enkele van de door het bedrijf opgegeven waarden. Resultaten van een intern onderzoek naar de werkplekcultuur van Uber worden volgende maand verwacht.
Via een Uber-woordvoerder wees de heer Kalanick een interviewverzoek af. Apple weigerde commentaar te geven op de ontmoeting met Mr. Cook. Veel van de mensen die voor dit artikel werden geïnterviewd, die eerder niet-gerapporteerde details van het leven van de heer Kalanick openbaarden, vroegen om anoniem te blijven omdat ze geheimhoudingsovereenkomsten met Uber hadden ondertekend of vreesden hun relatie met de president te schaden.
Het patroon van de heer Kalanick om grenzen te verleggen is diepgeworteld. Het begon tijdens zijn jeugd in de buitenwijken van Los Angeles, waar hij ging van gepest worden naar de agressor, bleef zijn jaren lang risico's nemen bij twee technologische start-ups daar, en kristalliseerde in zijn rol bij Uber.